logo_si

Sodelavci s Katedre za farmacevtsko kemijo so objavili članek v ugledni reviji s področja organske kemije

Sodelavci UL FFA, Katedre za farmacevtsko kemijo, so objavili članek v ugledni reviji s področja organske kemije Advanced Synthesis & Catalysis (IF = 5,851). Avtorji so odkrili in opisali novo sintezno pot za sintezo α-aminoborovih kislin. Te spojine so bioizosteri aminokislin in se med drugim uporabljajo kot ključni gradniki zdravilnih učinkovin.

Opisane spojine posnemajo C-terminalno aminokislino peptidomimetika, vendar prek borovega atoma tvorijo močne kovalentne reverzibilne interakcije s svojimi tarčami, najpogosteje serinskimi proteazami. Aminoborove kisline imajo široko možnost uporabe v farmacevtski kemiji, vendar pa je dostop do teh spojin relativno omejen, zato njihov potencial še ni dovolj izkoriščen. Avtorji so v svoji študiji zasnovali in sintetizirali usmerjeno knjižnico trifluoroborato-iminijevih ionov dvojčkov, ki so jih nato hidrogenirali z uporabo iridijevega katalizatorja in N- ter B-odščitili, da so prišli do želenih aminoborovih kislin. Metoda je katalitska, učinkovita, ključna stopnja poteka v zelenem topilu, postopek pa omogoča sintezo strukturno raznolikih spojin. To pomeni znaten napredek na tem področju, saj je z njo mogoč preprost dostop do aminoborovih kislin, ki se nato lahko uporabijo kot gradniki zaviralcev mnogih encimov, pa tudi kot pomembni sintoni v organski kemiji in kot senzorji v biokemiji.

Članek z naslovom Catalytic Approach to Diverse α‐Aminoboronic Acid Derivatives by Iridium‐Catalyzed Hydrogenation of Trifluoroborate‐Iminiums je dostopen na spletni strani https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.202001350.