Nova, učinkovita in enantioselektivna sintezna pot do α-aminoborovih kislin

Andrej Šterman, Izidor Sosič in Zdenko Časar s katedre za farmacevtsko kemijo so razvili novo sintezno pot za pripravo kiralnih α-aminoborovih kislin, ki so ključni gradniki protirakavih učinkovin bortezomiba ter iksazomiba, imajo pa še širši potencial uporabe.

Avtorji so najprej pripravili nove organoborove reagente: primarne trifluoroborato-iminijeve ione dvojčke. Te so nato z rutenijevim katalizatorjem enantioselektivno hidrogenirali in produkte preprosto hidrolizirali do α-aminoborovih kislin. Uporabnost metode so demonstrirali z učinkovito sintezo bortezomiba in iksazomiba v eni stopnji iz ustrezne α-aminoborove kisline. Zaradi odlične kemoselektivnosti ni bilo nikjer v sintezni poti potrebe po kolonski kromatografiji za izolacijo spojin.

Njihovo odkritje bo omogočilo nadaljnje raziskave bor vsebujočih peptidomimetikov, saj gre za eno najpreprostejših in najučinkovitejših metod za pripravo α-aminoborovih kislin, njihova težka dostopnost pa je bila vse do zdaj omejujoč faktor pri razvoju teh obetavnih spojin.

To raziskovalno delo je bilo objavljeno v reviji Chemical Science (IF = 9.825), ki je vodilna recenzirana revija Royal Society of Chemistry, in je na voljo v odprtem dostopu na povezavi:
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2022/sc/d1sc07065g#!divAbstract

Uredniki revije so članek izbrali za članek tedna (Pick of the Week) in ga dodatno izpostavili na spletni strani revije ter družbenih omrežjih s ključnikom #ChemSciPicks.